Il Jazz Festival è il festival più longevo di Chicago
Chicago ha sempre ricoperto un importante ruolo nel panorama musicale americano, essendo centro nevralgico del Jazz e soprattutto del Blues. Nei primi decenni del '900 fu meta per molti musicisti afro-americani che provenivano dagli stati del sud in cerca di lavoro e di un tessuto sociale migliore. Fu proprio il Blues, caratteristica intrinseca dei musicisti neri del Delta del Mississippi ad essere importato in questa grande metropoli industriale creando, col passare degli anni, un vero e proprio Chicago-Style. Grandi virtuosi del Blues parteciparono al vivace contesto musicale della città, a partire dagli anni '20 fino ai giorni nostri e molti di essi si affermarono anche in campo internazionale. I locali dove si suonava il Blues e dove gli afro-americani si ritrovavano la sera per ballare, bere e divertirsi venivano chiamati "Rent Party". Col passare degli anni però, il Blues incontrerà un interesse sempre maggiore, diffondendosi anche nelle comunità dei bianchi. Ancora oggi, a distanza di più di mezzo secolo dall'epoca d'oro (anni '30 e '40), il Blues continua ad affascinare musicisti di ogni età e la città di Chicago organizza ogni anno, in estate, un prestigioso Blues Festival dove si esibiscono artisti di fama internazionale.